jeudi 13 mai 2010

Une matière : l'anthranilate de méthyle


Synthétisé dès 1898 et présent dans les absolues de plusieurs variétés de fleurs, voici une molécule classique de la palette du parfumeur : l'anthranilate de méthyle.

Alors, ça sent quoi cette chose ?

  • Descripteurs conventionnels : fruité, raisin, fleur d'oranger, fruit moisi, médicamenteux.
Pour l'aspect raisin, il est essentiellement fait référence à une variété typiquement nord-américaine de cette baie, le Concord, qui est pratiquement inconnue de ce coté-ci de l'Atlantique.

  • Descripteurs personnels : l'odeur de l'anthranilate de méthyle pur ne fait irrésistiblement penser à celle de l'encre de ces gros marqueurs feutre type Onyx. Mais attention, je parle de l'odeur (dans mes souvenirs) des marqueurs « vintage », ceux des années 1980, lorsque j'étais lycéen ! Il semblerait, qu'à l'instar de certains parfums, les marqueurs aient été aussi reformulés. A la réflexion, l'anthranilate de méthyle est peut-être moins agressif olfactivement que ces vieux marqueurs, mais il y a un air de famille.

Pour écrire cette article, je m'étais imprégné de l'odeur de l'anthranilate de méthyle (au sens figuré évidemment). Peu après, lors d'une promenade, mon odorat affuté croit détecter la molécule en question. Cherchant la source de cette effluve, je remarque à proximité immédiate un genêt en fleur (sans doute un genêt d'Espagne Spartium junceum ) ; j'en prélève une fleur dorée pour la humer plus attentivement, et effectivement, je reconnais un effet anthranilate de méthyle. Vérification faites dans ma documentation, le parfum du genêt d'espagne (ou plutôt son absolue) comporte bien cette molécule.

En dehors du genêt, il s'avère que l'anthranilate de méthyle, s'il peut paraître peu engageant dans sa forme brute, est une molécule-clé du parfum naturel de nombreuses fleurs vedettes de la parfumerie capiteuse. Cette molécule participe au parfum de la fleur d'oranger, mais aussi de la tubéreuse, du jasmin sambac, du gardénia, de la fleur de champaca , et dans une moindre mesure du jasmin grandiflorum et de l'ylang-ylang.

En lisant cette liste, on se dit qu'il n'existe pas de fragrance capiteuse, de sillage fatal et de parfum de séduction nocturne sans le concours, naturel ou artificiel, de l'anthranilate de méthyle, avec sa note chaude, sombre et narcotique de fruit toxique.
En parlant de séduction nocturne, une expérience de headspace (procédé permettant de capturer et d'analyser les molécules odorantes in vivo) a montré que le parfum de la fleur de tubéreuse comportait trois fois plus d'anthranilate de méthyle la nuit que le jour. Comme quoi, associer cette molécule à des effets floraux sombres et nocturnes n'est peut-être pas entièrement subjectif !

Pour l'anecdote, les oiseaux détesteraient l'odeur de l'anthranilate de méthyle. Des industriels ont mis à profit cette caractéristique pour proposer des produits répulsifs basés sur cette molécule, utilisables par les agriculteurs, les gestionnaires d'aéroport ou toutes autres activités à caractère ornithophobique.

Illustration : Photo extraite du film « Les Oiseaux » d'A. Hitchcock (source : hitchcockwiki.com). En toute hypothèse, Melanie Daniels (Tippi Hedren) ne portait pas un parfum floral capiteux, riche en anthranilate de méthyle.

6 commentaires:

  1. ciao Gnu,
    as usual your olfactive description and the informations you give us about this versatile molecule hits my chemical istinct..
    in my collection i dilute methyl anthranilate at 10% in ethanol..i love the way its odour starts, so light, almost impercptible, and as it develops, becoming sweet and fixed, a mellow shining orange...so nice..actually writing i have a mouillette of the solution under my nose..
    ciao
    Roberto

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  2. Bonjour Le Gnou!
    Eh bien voilà qui est fort interessant! Comme toi, ado des années 80, je me souviens parfaitement (je l'ai encore dans le nez!) de l'odeur étourdissante de ces fameux marqueurs!
    Il faudrait que je m'applique à en sentir une petite pointe dans Tubéreuse Criminelle ou Fracas de Piguet... !
    Merci Gnou ;o)

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  3. Ciao Roberto

    A strange molecule, isn't it ?
    It's a nitrogen compound, this is pretty rare in perfumery raw materials, am i right ?
    There are nitro-musks, scatol, indole... all are animal scents, but methyl anthranilate is fruity floral, it's strange ! Perhaps it's an animalic fruity floral ?

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  4. Bonjour Jeeks.

    Sentir une pointe de marqueur "vintage" dans Fracas ou Tubéreuse Criminelle, pourquoi pas, mais il va falloir bien la chercher alors ;-).

    Je précise mon analogie personnelle entre l'anthranilate de méthyle et l'encre des marqueurs : cette matière n'est pas hyper volatile, donc elle ne donne pas l'effet solvant éthéré des marqueurs, disons qu'elle me rappelle l'odeur de cette encre une fois qu'elle a un peu séché.

    C'est toujours utile d'avoir des analogies olfactives personnelles sur une matière, même si elle est incongrue et pas objectivement fidèle : c'est ce qui permet de mémoriser l'odeur. C'est un "truc" que l'on donne aux étudiants parfumeurs.

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  5. ciao Gnou,
    you are completely right about the chemical formula of anthranilate..there is a nitrogen in the structure but is on a branch of that. the nitrogen that usually give, in the perfumery language, the animalic note, are inside a ring (ciclic compounds)..there is the main chemical difference and, perhaps, the reason of the olfactive difference....but, woww, what a description, animalic fruity floral..like that!!!!
    a bientot
    Roberto

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  6. Merci Roberto pour ces précisons scientifiques.
    La parfumerie, c'est de la poésie chimique ou de la chimie poétique !

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